Энн Сиим является дипломированным инженером-строителем. 

1956-1960- Tallinna Ehitustehnikum,  

1969-1974- Tallinna Polütehniline Instituut, инжинер- строитель. 

Проходил обучение в: 

Eesti Ehitusinseneride Liidu (EEL). 

Eesti Ehitusettevõtjate Liidu. 

Tallinna Tehnikaülikool. 

Строительный центр и организация повышения квалификации. 

Business Grain, Det Norske Veritas и квалифицированное обучение. 

Курсы Soome Ehitusinseneride Liidu. 

С 1960-1998г.- работал во многих организациях строительства и проектирования. 

Keskkonnaministeerium, Hoiupank: руководитель организации работы, руководитель отделения, главный инженер, консультант по строительству, начальник отдела строительного надзора Министерства окружающей среды, управляющий директор EEL. 

1998-2008 Skanska EMV, начальник отдела качества. 

2008-2011 OÜ Astlanda Ehitus, начальник качества. 

2012- Tallinna Polütehnikum, заменял преподавателя.